Związki organiczne

 

Sacharydy (węglowodany, cukrowce)

Cukry i skrobia służą jako źródło energii, celuloza jest elementem strukturalnym ścian komórkowych, otaczających komórkę roślinną. Zbudowane są z C, O, H, występujących najczęściej w stosunku: 1 atom C : 2 atomy H : 1 atom O (CH2O)n. Węglowodany, czyli ilościowy stosunek H i O taki sam, jak w wodzie (2:1), zatem są „wodzianami węgla”. Węglowodany mogą być zbudowane z:

1 jednostki cukrowej – monosacharydy

2 jednostek cukrowych – disacharydy

wielu jednostek cukrowych- polisacharydy.

 

Monosacharydy – cukry proste, których cząstki zawierają najczęściej od 3 do 7 atomów C. Na przykład:

triozy – aldehyd glicerynowy, dihydroksyaceton

pentozy – ryboza, deoksyryboza (składniki kwasów nukleinowych)

heksozy – glukoza, fruktoza, galaktoza.

 

Glukoza (C6H12O6) – najpowszechniejszy w metabolizmie istot żywych. Glony i rośliny wytwarzają ją z CO2 i H2O, wykorzystując, jako źródło energii światło słoneczne. W trakcie oddychania komórkowego wiązania w jej cząstce zostają rozerwane i uwalnia się energia potrzebna w energochłonnych procesach życiowych. Służy też jako materiał do syntezy innych związków organicznych. Glukoza jest również bardzo istotna w procesach metabolicznych, a jej stężenie we krwi ludzi zwierząt wyższych jest utrzymywana na stałym poziomie dzięki mechanizmom homeostatycznym.

W cząstce glukozy każdy atom C, oprócz jednego, ma dołączoną grupą wodorotlenową; ten „samotny” łączy się podwójnym wiązaniem z tlenem, tworząc grupę karbonylową. Znajduje się ona na końcu 6-węglowego łańcucha, czyli glukoza jest aldehydem, a jeżeli znajdziemy ją w środku, to monosacharyd jest ketonem.

Glukoza i fruktoza są izomerami strukturalnymi ( te same wzory cząsteczkowe, a inny układ atomów w cząstce). I to powoduje, że mają odmienne właściwości chemiczne (np. fruktoza jest słodsza).

Glukoza i galaktoza są zarazem heksozami i aldehydami. Mają odmiennie ułożone podstawniki wokół atomu C-4.

Cząsteczki są trójwymiarowe, co nie pozostaje bez związku z ich właściwościami. Dlatego wzory przestrzenne ułatwiają zrozumienie zależności między strukturą a funkcją cząsteczek. W a -glukozie grupa wodorotlenowa leży pod płaszczyzną pierścienia, a w b -glukozie – nad płaszczyzną.

 

Disacharydy – zbudowane są z 2 połączonych kowalencyjnie monosacharydów. Wiązanie pomiędzy dwoma jednostkami nazywa się wiązaniem glikozydowym. Powstaje między atomem C-1 jednej cząstki a C-4 drugiej. Maltoza składa się z 2 jednostek a -glukozy. Sacharoza (cukier do słodzenia) – jedna glukoza + jedna fruktoza. Laktoza (cukier obecny w mleku) to glukoza + galaktoza.

Disacharydy mogą ulegać hydrolizie, czyli rozszczepieniu na dwie jednostki monosacharydowe z przyłączeniem cząstki H2O, np.:

maltoza + H2O – – – – – – – – – – (R) glukoza + glukoza

 

sacharoza + H2O – – – – – – – – – – (R) glukoza + fruktoza.

 

Polisacharydy – zalicza się do nich skrobię, glikogen i celulozę (błonnik). Makrocząsteczki polisacharydów składają się z wielu powtarzających się jednostek monosacharydowych, najczęściej glukozy. Ich liczba może dochodzić do kilku tysięcy. Łańcuchy polisacharydowe mogą być utworzone przez różne izomery glukozy, których cząsteczki połączone są w różny sposób (rozgałęzione lub proste). Wszystkie różnice decydują o odmiennych właściwościach poszczególnych cukrów.

 

Skrobia – substancja zapasowa roślin, budulec – a -glukozy (monomery połączone wiązaniami a , czyli 1(R) 4). Ma 2 formy: amyloza (cząstki nierozgałęzione) i amylopektyna (powszechna, około 1000 jednostek glukozy, łańcuchy rozgałęzione co 20-25 jednostek, a w miejscach rozgałęzień wiązania między C-1 jednej a C-6 drugiej). Rośliny magazynują skrobię w plastydach.

Glikogen – materiał zapasowy tkanek zwierzęcych. Jego cząsteczki są silnie rozgałęzione i łatwiej rozpuszczalne w wodzie, aniżeli skrobi. Glikogen gromadzi się głównie w wątrobie i mięśniach.

 

Celuloza – najpospolitszy węglowodan na Ziemi. Ponad 50% węgla drzewnego zawarte jest w celulozie. Drewno ma jej 50%, a bawełna 90%. Komórki roślinne otoczone są ścianą z głównym składnikiem – celulozą. jest ona nierozpuszczalnym polisacharydem utworzonym, podobnie jak skrobia, z cząstek glukozy, połączonych innym typem wiązań. Składa się z cząstek b -glukozy połączonych wiązaniami b (1(R) 4). nie da się go rozszczepić przez enzymy hydrolityczne rozszczepiające wiązania a . Ludzie i zwierzęta nie mogą jej wykorzystywać jako substancji odżywczej. Jednak jest ona niezbędna w naszym pożywieniu, gdyż ułatwia prawidłowe funkcjonowanie układu pokarmowego. Mikroorganizmy, które potrafią rozszczepiać jej cząsteczki żyją w układzie krów i owiec.

 

Pochodne węglowodanów – wiele z nich pełni istotną rolę biologiczną. Glukozamina i galaktozamina powstały przez zastąpienie grupy wodorotlenowej (–OH) grupą aminową (–NH2).

Węglowodany mogą łączyć się też z białkami, tworząc glikoproteiny, które występują na powierzchni komórek eukariotycznych. Większość białek wydzielanych przez komórkę stanowią glikoproteiny. Sacharydy mogą łączyć się też z lipidami, tworząc glikolipidy, związki obecne na powierzchni komórek zwierzęcych, uczestniczące w oddziaływaniach międzykomórkowych.

Lipidy (tłuszczowce)

Są bardzo zróżnicowaną grupą związków o konsystencji stałej (łój) lub ciekłej (oliwa), w zasadzie nierozpuszczalnych w wodzie. Tak jak węglowodany zbudowane są z C, H i O, Względna zawartość O, w porównaniu z C i H jest w lipidach mniejsza niż w sacharydach. O uczestniczy w tworzeniu hydrofilowych (powinowactwo do wody) grup funkcyjnych, więc lipidy o mniejszej ilości O gorzej rozpuszczają się w wodzie. Wśród lipidów najważniejszymi grupami są:

tłuszcze obojętne (właściwe)

fosfolipidy

sterydy

karotenoidy (pomarańczowe i żółte barwniki roślinne)

woski.

Służą jako źródło energii, stanowią strukturalne elementy błon plazmatycznych, niektóre są ważnymi hormonami.

 

Tłuszcze obojętne (właściwe) – powszechne lipidy w organizmach, są najekonomiczniejszą formą zapasową paliwa energetycznego. Spalenie 1 g tłuszczu daje 2x więcej energii, niż ze spalenia 1 g węglowodanów. Sacharydy i białka mogą zostać przekształcone w tłuszcze i zmagazynowane w takowej tkance.

Cząsteczka tłuszczu obojętnego zbudowana jest z cząstki glicerolu, połączonej z 1, 2 lub 3 cząstkami kwasów tłuszczowych. Glicerol to 3-węglowy alkohol z 3 grupami –OH. Kwasy tłuszczowe – związki zbudowane z długich łańcuchów węglowodorowych, mających na jednym końcu grupę karboksylową (–COOH). Około 30 kwasów występuje w różnych lipidach lub związkach lipidowych.. Kwasy zawierające parzystą liczbę atomów C to kwas masłowy (zjełczałe masło; 4 atomy C), kwas oleinowy (18 atomów C).

 

Nasycone kwasy tłuszczowe zawierają maksymalną możliwą liczbę atomów H, a w kwasach nienasyconych pomiędzy atomami C występuje przynajmniej 1 wiązanie podwójne. Kwasy wielonienasycone – więcej niż 1 wiązanie podwójne. Olej to NNKT (w temperaturze pokojowej – ciecz), a NKT w takiej to ciało stałe.

Jeżeli z glicerolem połączy się 1 cząstka kwasu tłuszczowego -monoacyloglicerol, 2 to diacyglicerol, a 3 – triacyloglicerol. Połączone są one z glicerolem wiązaniem estrowym.

 

Fosfolipidy – uczestniczą w budowie błon cytoplazmatycznych. Cząsteczki ich mają charakter amfipatyczny; jeden z końców ma właściwości hydrofilowe, a drugi hydrofobowe. Ogólnie cząstka fosfolipidu składa się z cząstki glicerolu + 2 cząstki kwasów tłuszczowych + grupa fosforanowa + cząstka organiczna (zwykle z atomem azotu -choliną).

Charakter hydrofobowy ma część z kwasami tłuszczowymi – nierozpuszczalny w wodzie. Natomiast hydrofilowy mają glicerol, fosforan i zasad azotowa (wszystko zjonizowane i rozpuszczalne w wodzie). Amfipatyczne właściwości wymuszają to, że hydrofilowe głowy cząstek ustawione są w kierunku otaczającej ich wody, a hydrofobowe ogony w kierunku przeciwnym. Błony plazmatyczne zbudowane są z podwójnej warstwy fosfolipidowej (ogony w środku, a głowy na zewnątrz).

 

Karotenoidy – zaliczane są do lipidów z racji swej nierozpuszczalności w wodzie i oleistej konsystencji. Uczestniczą one w fotosyntezie, a zbudowane są z 5-węglowych monomerów (jednostek izoprenowych).

Przez rozszczepienie na pół cząstki karotenu (żółty) powstają 2 cząstki witaminy A. Retinal (pochodna witaminy A) jest czuły na światło i obecny w siatkówce. Uczestniczy w procesie widzenia u przedstawicieli 3 różnych linii rozwojowych zwierząt: mięczaków, owadów i kręgowców. Jego obecność w 3 typach oczu świadczy o szczególnym przystosowaniu tego karotenoidu do recepcji światła.

 

Sterydy – zrąb cząstki sterydów tworzą 4 połączone ze sobą pierścienie ( 3 z nich mają po 6 atomów C, a 4 – 5 atomów C). Łańcuchy boczne dołączone do pierścieni są różne w poszczególnych sterydach. Synteza sterydów to złożona reakcja łączenia się jednostek izoprenowych.

Ważne funkcje biologiczne pełnią sterydy:

cholesterol – strukturalny składnik błon komórkowych zwierzęcych; w błonach roślinnych występuje inny związek, podobny do cholesterolu

sole żółciowe – emulgują tłuszcze w jelicie, dzięki czemu może nastąpić ich enzymatyczna hydroliza

męskie i żeńskie hormony płciowe

hormony kory nadnerczy

Hormony sterydowe regulują przebieg wielu procesów metabolicznych u kręgowców.

Białka

Odgrywają kluczową rolę. Pełnią funckję podstawowych składników stukturalnych komórek i tkanek, dlatego procesy wzrostu i odnowy oraz utrzymywania organizmów przy życiu zależą od obecności pewnych białek. Wiele z nich to enzymy, regulujące przebieg tysięcy różnorodnych reakcji chemicznych w układach żywych.

Zestaw białek to klucz funkcji danej komórki. Rózne są liczba, rodzaj i rozmieszczenie. Węglowodany, niezależnie od gatunku w jakim występują, zbudowane są jednakowo, natomiast białka cechuje specyficzność gatunkowa. Obecność specyfycznych białek decyduje o różnicach między gatunkami. Lecz niektóre białka wykazują specyficzność osobniczą (nieznaczne różnice u poszczególnych przedstawicieli tego samego gatunku). Tylko organizmy identyczne genetycznie mają dokładnie te same białka.

 

Aminokwasy – wskład cząstek białkowych wchodzą: C, H, O, N i często S i to one wchodzą w skład aminokwasów, stanowiących podjednostki, które łącząc się ze sobą tworzą cząstki białek. W białkach występuje powszechnie około 21 rodzajów aminokwasów. U większości z nich występują grupa aminowa (–NH2) i grupa karboksylowa, które dołączone są do asymetrycznego atomu C (a ). Aminokwasy różnią się właśnie tym dołączonym do C a łańcuchem bocznym (oznaczany: R). W glicynie, nakprostszym z aminokwasów jest nim atom H, a w alaninie

Nazwa aminokwasu

Punkt izoelektryczny

Rodzaj

Właściwości

odgałęzień

Występowanie w białkach

Kwas asparaginowy

kwaśne

endogenny

kwaśny

tak

Kwas glutaminowy

kwaśne

endogenny

kwaśny

tak

Glicyna

obojętne

endogenny

niepolarny

tak

Alanina

obojętne

endogenny

niepolarny

tak

Seryna

obojętne

endogenny

polarny

tak

Prolina

obojętne

endogenny

niepolarny

tak

Tyrozyna

obojętne

endogenny

polarny

tak

Glutamina

obojętne

endogenny

polarny

tak

Asparagina

obojętne

endogenny

polarny

tak

Cysteina

obojętne

endogenny

polarny

tak

Cystyna (2 cząst. a )

obojętne

endogenny

polarny

tak

Metionina

obojętne

egzogenny

niepolarny

tak

Treonina

obojętne

egzogenny

polarny

tak

Walina

obojętne

egzogenny

niepolarny

tak

Leucyna

obojętne

egzogenny

niepolarny

tak

Izoleucyna

obojętne

egzogenny

niepolarny

tak

Tryptofan

obojętne

egzogenny

niepolarny

tak

Fenyloalanina

obojętne

egzogenny

niepolarny

tak

Lizyna

zasadowe

egzogenny

zasadowy

tak

Histydyna

zasadowe

endogenny

zasadowy

tak

Arginina

zasadowe

endogenny

zasadowy

tak

Ornityna

zasadowe

endogenny

zasadowy

nie

Cytrulina

zasadowe

endogenny

zasadowy

nie