Boleslaw, wsród Piastów trzeci z kolei, chcial dorównac swoim wielkim poprzednikom:
Chrobremu i Smialemu. Pomimo iz nie wlozyl korony królewskiej, zaliczany jest do najwybitniejszych polskich wladców. Byl mlodszym synem Wladyslawa Hermana i jego drugiej zony, ksiezniczki czeskiej Judyty. Starszy brat Krzywoustego – Zbigniew pochodzil z pierwszego malzenstwa ojca, a jego matka nie miala nic wspólnego z ksiazecym rodem. Swój przydomek zawdzieczal Boleslaw pewnej deformacji czaszki, która powodowala niesymetryczny uklad miesni twarzy. Zgodnie z tym, co przekazuja zródla, juz jako siedmiolatek wzial udzial w kierowanej przez wojewode Sieciecha wyprawie na Morawy, by \”z imienia tylko walczyc\”. Gall Anonim tak wspomina to wydarzenie: […] spustoszyli przewazna czesc Moraw, przywiedli stamtad obfity lup i jenców, i powrócili bez wypadku na polu bitwy lub w drodze\”.
Zrównanie w zaslugach wojennych Sieciecha i bardzo mlodego Boleslawa jest oczywiscie przesada, ale fakt wyslania syna przez ojca na wojenna wyprawe w XI wieku nie wywolywal zdziwienia. Sredniowieczne zasady wychowania chlopców zakladaly od najmlodszych lat obycie z lukiem, wlócznia, mieczem, a takze polowania na róznego zwierza. Ponoc Boleslaw wyróznial sie posród rówiesników mestwem. \”Pewnego razu – pisze Gall – Marsowe dziecie, siedzac w lesie przy sniadaniu, ujrzalo ogromnego dzika […]; natychmiast zerwal sie od stolu, pochwycil oszczep i popedzil za nim atakujac go zuchwale, nawet bez psa\”. Pietnastoletni Boleslaw na czele druzyny ojca ruszyl z odsiecza oblezonemu przez Pomorzan Santokowi. Pokonal napastników i po powrocie do Plocka otrzymal pas rycerski. Wydarzenia te wywarly duzy wplyw na dalsze losy ksiecia. Nigdy nie stronil od wojaczki, a na polu walki wykazywal sie niezwykla odwaga. Jeszcze za zycia Wladyslaw Herman podzielil panstwo pomiedzy dwóch potomków. Po smierci ojca w 1102 roku mlodszy z synów otrzymal Slask oraz Malopolske i podlegal wladzy zwierzchniej starszego, który wzial w posiadanie Wielkopolske, Kujawy, ziemie sieradzko-leczycka oraz Mazowsze.
