Początki konfliktu sięgają roku 1226, czyli daty sprowadzenia Krzyżaków na ziemię chełmińską przez księcia Konrada, który miał nadzieję, że Krzyżacy będą mu oddawali podbite ziemie.
Krzyżacy mając jednak nieuczciwe zamiary w stosunku do swojego darczyńcy, sfałszowali przywilej fundacyjny na ziemię chełmińską i w tej formie wysłali go do kurii papieskiej aby uzyskać potwierdzenie.
Konflikt zaostrzył się po zajęciu przez Krzyżaków Pomorza Gdańskiego. Sprawa zaczęła się od napaści margrabiego brandenburskiego na Pomorze. Król Polski , Władysław Łokietek zajęty walką w Małopolsce, poprosił o pomoc Krzyżaków , którzy zgodzili się odbić Pomorze za opłatą pieniężną. Krzyżacy jednak od razu po wypędzeniu Brandenburczyków zaatakowali Gdańsk, a potem całe Pomorze Gdańskie. Jednak Polacy nie zrezygnowali z tych ziem i przez cały okres istnienia Zakonu Krzyżackiego trwały próby dyplomatyczne i militarne odbicia Pomorza.
Sprawa Pomorza stanęła w 1320 roku przed sądem papieskim, który nakazał Krzyżakom opuszczenie zajętych ziem polskich. Ponieważ drogi dyplomatyczne zawiodły, a dopiero co scalone państwo polskie nie było w stanie walczyć z Krzyżakami, Władysław Łokietek znalazł sobie sprzymierzeńców w postaci Litwy. Sprzymierzeńcem Polski był także Karol Robert Węgierski. Zakon w odpowiedzi na sojusze Polski zmusił Księcia Konrada Mazowieckiego do zawarcia paktu obronnego z Krzyżakami.
W lutym1326 Łokietek zawarł z Krzyżakami roczny rozejm i dopiero w lipcu 1327 roku Łokietek zaatakował ziemie sojusznika Krzyżaków, któremu Krzyżacy przyszli z odsieczą wdzierając się na Kujawy. Zwycięstwo Łokietka w tej potyczce pozwoliło mu na zawarcie rocznego rozejmu we Wrocławiu.
W 1329 r. Krzyżacy zaatakowali Żmudź. W odwecie Polacy uderzyli na ziemię chełmińską. W tym czasie Jan Luksemburski zawarł przymierze z Krzyżakami i opanował ziemię dobrzyńską. Wiosną 1329 i 1330 nastąpił niszczący napad Krzyżaków na Kujawy.
W lipcu 1331 r Krzyżacy zaatakowali Kujawy, jednak uderzenie zostało sparaliżowane pod Poznaniem przez oddziały chłopów wielkopolskich. Drugi atak we wrześniu zniszczył Kalisz, jednak Krzyżacy spodziewający się kontrataku zaczęli się wycofywać. Atak nastąpił dopiero 27 września pod Płowcami. Była to bitwa wygrana dla Polaków, lecz niczego nie zmieniła pod względem politycznym i terytorialnym. W 1333r. nastąpił rozejm.
Śmierć Władysława Łokietka 2 marca 1333 r, kończy pierwszą fazę sporu z Zakonem.
Następca Łokietka Kazimierz Wielki nie zrezygnował z walki o Pomorze i Kujawy. Zwołał w 1339 r proces papieski. Polska wygrała ten proces. Miała odzyskać wszystkie stracone ziemie i 194500 grzywien, jednak Zakon nigdy nie uznał tego wyroku.
Ponieważ Kazimierz nie mógł sobie pozwolić na odbicie ziem pomorskich, podpisał w 1343 r pokój w Kaliszu. Polacy mieli się zrzec roszczeń do Pomorza, ziemi chełmińskiej oraz michałowskiej, oddając je w wieczystą jałmużnę Zakonowi. Dzięki temu porozumieniu Polska zyskała ziemię dobrzyńską i Kujawy.
W 1370 r Kazimierz umarł zostawiając swoim następcom rozwiązanie problemu odzyskania utraconych ziem.
Kazimierz nie miał syna, dlatego też po jego śmierci na tronie zasiadł Ludwik Węgierski, a po nim jego córka Jadwiga.
Aby zmniejszyć zagrożenie ze strony Krzyżaków, Jadwiga wyszła za mąż za Jagiełłę i doprowadziła do podpisania unii polsko – litewskiej w Krewie w 1385r. Litwini zobowiązali się do przyjęcia chrztu, dzięki czemu z braku istnienia pogan, którzy mieliby być nawracani przez Krzyżaków, przestały istnieć podstawy do istnienia Zakonu.
Za panowania Jadwigi nie było większych zatargów pomiędzy polską a Zakonem. Krzyżacy koncentrowali swoje działania się na Żmudzi i starali się jedynie rozerwać unię polsko – litewską.
6 sierpnia 1409 r rozpoczęła się „Wielka wojna” z Zakonem Krzyżackim. Spowodowana była ona pomocą Polaków dla walczących na Żmudzi Litwinów. Dziesięć dni po wypowiedzeniu wojny przez Krzyżaków, zaatakowali oni ziemię dobrzyńską, Kujawy, Krajne i Wielkopolskę. Jagiełło czekał na posiłki z Litwy i dlatego 8 października 1409 r zawarto rozejm. Jagiełło zgodnie z doświadczeniami z walk rusko – tatarskich, chciał przenieść walkę na teren Prus. Wojska polsko – litewskie przekroczyły Drwęce i udały się w stronę Malborka, zaskakując tym wojska Krzyżackie. Do spotkania obu armii doszło rankiem 15 lipca 1410 r koło wsi Grunwald. Bitwa trwała cały dzień i zakończyła się wygraną Polaków. Wywarło to ogromne wrażenie na całej Europie. Po bitwie zebrano 39 chorągwi krzyżackich.
Wielka wojna zakończyła się pokojem w Toruniu 1 lutego 1411 r. W wyniku pokoju Zakon oddał Litwie Żmudź a Polsce ziemię dobrzyńską i zawkrzeńską. Zobowiązał się także zapłacić 100 tyś. kop groszy czeskich.
Sprawa konfliktu polsko – krzyżackiego została także przedstawiona na soborze w Konstancji w 1415r , gdzie została rozpatrzona na korzyść Polski.
W 1421 r Polska zawarła przymierze z elektorem brandenburskim Fryderykiem I Hohenzollernem. Odcięło to Krzyżaków od reszty rzeszy. W lipcu 1422r. armia polsko – litewska znowu wkroczyła na ziemię chełmińską. Jednak siły krzyżackie wycofały się do zamków unikając bitwy. W wyniku wyprawy udało się tylko zdobyć nadgraniczny zamek w Golubiu. Zawiódł też elektor brandenburski, który nie wspomógł wojsk polskich. W 1422 r został podpisany pokój mełneński, w wyniku którego Polska zyskała kujawskie posiadłości Zakonu.
W 1440 r powstał Związek Pruski. Został stworzony przez szlachtę i miasta Pomorza
Związek Pruski był czymś w rodzaju opozycji wobec zakonu. Niestety po kilkunastu latach sporów z zakonem związek został rozwiązany, a jego członkowie zostali wyklęci przez papieża.
6 marca 1454 r został wystawiony dokument stwierdzający, iż całe Prusy poddają się królowi polskiemu. Tegoż samego dnia Kazimierz Jagiellończyk stwierdził przynależność ziem Pomorza i Prus do Polski. Jednocześnie wypowiedział wojnę Krzyżakom.
Wojna trzynastoletnia rozpoczęła się klęską wojsk polskich pod Chojnicami 18 września 1454 r. Krzyżacy zaczęli stopniowo odzyskiwać przewagę, jednak wkrótce armia polska wzbogaciła się o wojska zaciężne. Wtedy to armia polska pod dowództwem Piotra Dunina pokonała wojska krzyżackie pod wsią Świecin w 1462 r, a w 1463 r flota miasta Gdańsk pokonała flotę Zakonu. Wojna zakończyła się pokojem toruńskim w 1466 r, który był potwierdzeniem przywilejów inkorporacyjnych, czyli odzyskaniem Pomorza Gdańskiego, ziemi chełmińskiej oraz Warmii. Od czasu wojny trzynastoletniej państwo zakonne stało się także lennikiem Królestwa Polskiego.
W 1525r. Następuje sekularyzacja Zakonu, definitywnie kończąca okres walk polsko – krzyżackich.
Konflikt polsko- krzyżacki był jednym z najdłuższych konfliktów w dziejach średniowiecznej Europy. Był on krwawy i wyniszczający dla obu walczących stron. Konflikt ten pokazał także co można osiągnąć przez upór i bezustanne naleganie może przynieść pożądany sukces.
