Bezpośrednią przyczyną wybuchu wielkiej wojny z Zakonem stały się zatargi o grody pograniczne, Santok i Drezdenko o raz wybuch wielkiego powstania przeciw Krzyżakom na Żmudzi w roku 1409, które poparł Witold.
Wielki mistrz Zakonu liczył się z tym, że z pomocą wpływowych wielmożów z otoczenia królewskiego uda się powstrzymać Polskę od udziału w wojnie po stronie Litwy. Arcybiskup Mikołaj Kurowski nastawał na króla, aby tem wymógł na Witoldzie, zburzenie zamków jakie ten wzniósł na Żmudzi. Jednak w radzie królewskiej większość uzyskali możnowładcy związani z królem i opierający się na ogóle szlacheckim i miastach które parły do wojny.
Gdy Zakon zdał sobie sprawę, że udział Polski w wojnie jest nieunikniony, najechał na ziemię Dobrzyńską (sierpień 1409). Bydgoszcz wkrótce się poddał, ale polskie wojska szybko ruszyły na Kujawy i odbiły miasto. Tak zaczęła się nadciągająca od dawna ostateczna wojna z Krzyżakami.
Przygotowania do bitwy po stronie polskiej odbywały się bardzo starannie. Na wiosnę zgromadzono nie tylko rycerstwo ze wszystkich ziem koronnych (m.in. siedem chorągwi z Rusi Halickiej), ale postarano się też o wojska zaciężne czeskie. Wojska litewsko-ruskie pociągnęły na wyprawę z posiłkami tatarskimi. W czerwcu wojska koronne połączyły się z litewskimi pod Czerwińskiem, niespodziewanie dla nieprzyjaciela, który oczekiwał ataku raczej na Pomorze Gdańskie, przeszły przez wcześniej zbudowany most pontonowy i wkroczyły na terytorium krzyżackie, kierując się na Malbork. Armia zakonna zaszła im drogę pod wsią Grunwald i tu została stoczona 15 lipca 1410 roku sławna bitwa.
Po obu jej stronach brały udział liczne wojska. Krzyżacy posiadali ok. 60 tys. żołnierza w tym 35 tys. jazdy. Składała się ona z rycerzy całej niemal Europy zachodniej. Przeciw tej armii stanęło wojsko polskie i ziem litewsko-ruskich, z udziałem zaciężnych oddziałów czeskich i Tatarów, liczebnie nieco przewyższające armię krzyżacką. Dowództwo nad wojskami polskimi sprawował Zyndarm z Maszkowic, nad litewsko-ruskimi Witold. Całością bitwy kierował Jagiełło. Krzyżacy uderzyli dwukrotnie na postrach z dział, po czym ruszyły naprzód chorągwie zakonne kierując główne uderzenia na oddziały atakujące pod dowództwem Witolda.
Chorągwie litewsko-ruskie, lekko uzbrojone, nie mogły wytrzymać natarcia przeważających sił i zaczęły się cofać opuszczając plac boju. Tylko trzy chorągwie smoleńskie nie ustąpiły z pola i przyjmując na siebie cały ciężar ataku krzyżackiego osłoniły skrzydło polskie. Potem główna walka toczyła się na prawym skrzydle, gdzie walczyły chorągwie polskie. W momencie gdy szala walki przechylała się z jednej strony na drugą, powrócili do walki Litwini i Rusini i uderzyli na Krzyżaków od skrzydeł. Nie pomogło zakonowi wprowadzenie ostatniego odwodu- szesnastu doborowych chorągwi. Bitwa zakończyła się całkowitą klęską Zakonu. Padli w niej wielki mistrz Urlyk von Jungingen oraz kwiat rycerstwa zakonnego i zachodniego. Zdobyto całą artylerię i 51 chorągwi krzyżackich. Po bitwie nastąpił szturm na umocniony obóz krzyżacki do którego schroniły się niedobitki rycerstwa krzyżackiego. Szturm ten zakończył się zdobyciem bogatego obozu.
Wszystkie niemal miasta i zamki krzyżackie poddały się królowi, który w dziesięć dni po bitwie grunwaldzkiej stanął pod Malborkiem. W sierpniu Jagiełło odrzucił pokój proponowany przez Zakon na warunkach zwrotu Pomorza, Ziemi Chełmińskiej i Michałowskiej licząc na rychłe wzięcie stolicy i całkowite zniszczenie Zakonu. Nie udało się jednak tego dokonać, ponieważ zaczęły ścierać się dwa poglądy. Jedni (część dostojników, na czele z arcybiskupem Mikołajem Trąbą) byli za całkowitym zniszczeniem Zakonu, a pozostali, cieszący się protekcją cesarza i kurii rzymskiej, byli temu przeciwni.
Bitwa pod Grunwaldem stanowi nie tylko największe wydarzenie panowania Jagiełłowego, ale należy do paru najważniejszych dat w historii Polski. Zwycięstwo grunwaldzkie załamując potęgę zakonu krzyżackiego zahamowało na kilka wieków ekspansję niemiecką na wschód. Wspólne zwycięstwo zacieśniło związek Polski i Litwy.
