Niezbyt świetnie skończył się okres piastowski dla polskiego państwa i narodu. W porównaniu z początkami za Bolesławów sprzed czterech niemal wieków była spuścizna Kazimierzowa okaleczonym zrębem bez najbujniejszych, najkonieczniejszy do życia konarów. Straciła Polska ówczesna swe pobrzeże morskie na rzecz kolonialnego państwa kościelno-niemieckiego, straciła Śląsk na rzecz korony czeskiej w obrębie świętego rzymskiego imperium niemieckiego narodu”, straciła Grody Czerwieńskie, zajęte przez Węgrów. Taki był obraz państwa u progu XV-go wieku. Polska potrzebowała silnego władcy oraz męża dla młodej królowej Jadwigi. 11. stycznia 1386 roku posłowie polscy podpisali w Wałkowysku pergamin, będący stwierdzeniem ze strony Korony, że Jagiełło (wielki książę litewski; syn Olgierda) obrany został królem i panem” i że dostanie Jadwigę za żonę. Dopiero 2. lutego 1386 roku zjazd obu stron w Lublinie dokonał pierwszej rzeczywistej unii Polski z Litwą. Tradycja zarezerwowała jednak nazwę unii lubelskiej” dla układu końcowego i ostatecznego, zawartego w bez mała 200 lat później w tym samym mieście. Rozpatrzmy jakie były racje zarówno strony litewskiej jak i polskiej do zawarcia tego aktu. Po pierwsze w grę wchodziło wzajemne zabezpieczenie się przed agresją krzyżacką. Drugim ważnym czynnikiem był problem Rusi. Panowie małopolscy dążyli do utrzymania czy rozszerzenia swych wpływów na Podolu i Wołyniu. Ale jeszcze wyraźniej występowały tu interesy bojarów litewskich. Trzecim czynnikiem działającym na rzecz unii były interesy Kościoła katolickiego, który chciał zdobyć dla swoich wpływów olbrzymie obszary pogańskie lub związane z Kościołem bizantyjskim. Czwartym czynnikiem popierającym związek było mieszczaństwo. Tak na terenie Księstwa Litewskiego jak i na obszarze Polski wielkim handlem zajmował się w XIV wieku patrycjat dość jednolity społecznie i ze względu na silne wpływy niemieckie dość jednolity kulturalnie. Ważną przyczynę stanowiło dążenie feudałów litewskich do zapewnienia sobie praw analogicznych z prawami feudałów polskich. Wreszcie w 80-tych latach XIV wieku działały jeszcze inne przyczyny. Wielki książę litewski przez zdobycie korony zapewniał sobie wyjątkową pozycję wśród rozrodzonych przedstawicieli dynastii. Kierownikom polityki polskiej natomiast unia pozwalała na zdobycie większej pozycji na arenie międzynarodowej, uniezależnienie się od aliansu z Węgrami, zabezpieczenie się od Luksemburgów. Wszystkie te przyczyny złożyły się i na powstanie, i na jej trwałość, mimo że różne przyczyny czynników poszczególnych fazach, w różnym stopniu wpływały na jej treść i stale zmieniające się formy. Znamy już przyczyny. Możemy zatem przejść do postanowień. W Krewie za poślubienie Jadwigi Władysław Jagiełło zobowiązał się wraz z całą Litwą przyjąć chrzest w obrządku łacińskim, a ziemie Wielkiego Księstwa Litewskiego przyłączyć do Korony Królestwa Polskiego. Ta ostatnia sprawa nie była jednak jasna dla obu stron, Jagiełło bowiem rozumiał przez przyłączenie (słowo applicare w dokumencie krewskim) połączenie Litwy i Polski pod jego panowaniem, możnowładztwo zaś polskie jako wcielenie Litwy do Polski. Nowy król zobowiązał się również do odzyskania ziem utraconych przez Królestwo Polskie.
Państwo litewskie było jednak zbyt silne, by podporządkować się Polsce, mimo że już w XIV wieku rozpoczął się proces unifikacji szlachty – bardzo przecież różnych – krajów. Rzecznikiem samodzielności Litwy i zerwania unii z Polską stał się Witold ( wielki książę litewski; syn Kiejstuta i Biruty, brat stryjeczny Władysława II Jagiełły), pragnący całkowitej niezależności i korony. Dążył on do stworzenia państwa obejmującego wszystkie ziemie kultury ruskiej. W latach 1389-90 podjął próbę przejęcia władzy na Litwie. Odniósł porażkę i zbiegł do Krzyżaków. Wraz z nimi wyprawiał się na Litwę. 4. sierpnia 1392 roku doszło do ugody ostrowskiej. Na jej podstawie Jagiełło Witoldowi nie tylko całą jego ojcowiznę ustępował i Wołynia z Łuckiem, ale powierzał mu także reprezentację na Litwie właściwej władzy królewskiej. Podłożem zasadniczym tego porozumienia było utrzymanie w całej pełni nie naruszonego niczym dzieła z lat 1385/86. Jednak już w 1398 roku zawarł układ soliński z Krzyżakami, na mocy którego odstąpił im Żmudź w zamian za pomoc w walce z Rusią i Tatarami. Jednakże na przeszkodzie realizacji tych planów stanęła klęska, jaką poniósł (wraz z posiłkującymi go panami polskimi) w 1399 roku nad rzeką Worskla w bitwie z wojskami tatarskimi. Klęska ta oraz powstanie ludności litewskiej doprowadziły do ponownego zbliżenia z Polską.
W 1401 roku została zawarta nowa umowa, w Wilnie i Radomiu, uznająca odrębność Litwy i Witolda (magnus dux wielki książę) jako dożywotnio panującego księcia Litwy, pod zwierzchnią władzą Jagiełły (supremus dux najwyższy książę). Pod bezpośrednim wpływem stosunków społecznych panujących w Polsce akty unii zostały zatwierdzone nie tylko przez króla, księcia i panów polskich, ale i przez bojarów litewskich. W 1401 roku Litwa przystąpiła też do walki z Krzyżakami, która zakończyła się dla Witolda niezbyt pomyślnie w 1404 roku. Sprawy krzyżackie i konieczność położenia kresu nowym niepokojom na granicach obu państw leżały też u podstaw nowego układu między Polską a Litwą. Na zjeździe, który odbył się w październiku 1413 roku w Horodle, obie strony zmodyfikowały prawny stan rzeczy. Przede wszystkim ostatecznie stwierdzona została odrębność Litwy. Po śmierci Witolda na tron wielkoksišżęcy miał wstąpić – w porozumieniu z Polską – nowy władca. W tej sytuacji unia oznaczała sojusz między dwoma równorzędnymi państwami., Litwa zobowiązywała się do niełączenia się z wrogami Polski. Równość obu stron potwierdzona też była przez kolejne postanowienia. Katolickie rody bojarskie uzyskały od Jagiełły i Witolda takie same przywileje, jakimi cieszyła się polska szlachta. Zewnętrznym tego przejawem i manifestacją było przyjęcie 47 największych rodów do herbów szlachty polskiej. Sam akt unii wymienia przy tym stanowiska państwowe, które odpowiadać miały analogicznym polskim – wojewodom, kasztelanom, starostom. Znaczenie tego nie polegało jedynie na naśladowaniu wzorów polskich. Sytuacja polityczno-społeczna istniejąca w Koronie odpowiadała najistotniejszym potrzebom bojarów litewskich. Unia horodelska była wynikiem wspólnych interesów w zakresie kolonizacji ziem ruskich, kontroli polityki państwowej przez wielkie rody możnowładcze obu krajów. Była też utwierdzeniem różnic społecznych, ustroju państwowego, roli władcy. Zapadło też postanowienie o wspólnych zjazdach, na których miano decydować o problemach istotnych dla obu państw. Unia w Horodle nie rozwiązała jednak wszystkich przeszkód na drodze do ściślejszego związku obu krajów. Do częstych sporów dochodziło między Polską a Litwą z powodu Wołynia, Podola i Podlasia (oba państwa rościły sobie prawo do dominacji na tych obszarach). Litwini obawiali się przewagi Polaków, zaniku starych, miejscowych zwyczajów na rzecz nowych. Czynnikami dzielącymi oba kraje były ponadto silne różnice społeczne, językowe i kulturalne. W 1429 roku Witold zamierzał nawet (mimo oporu Polaków) przyjąć koronę królewską ofiarowaną mu przez Cesarza Zygmunta Luksemburskiego w czasie zjazdu w Łucku. Dšżenia te przerwała jednak Witoldowi śmierć.
Wznowienie sojuszu, jednak krótkotrwałe, nastąpiło w 1437 roku w Grodnie. Jednak już od 1440 roku, po objęciu władzy na Litwie przez Kazimierza, zerwany został nawet formalny związek dwóch państw. Śmierć Władysława w 1440 roku w bitwie pod Warną postawiła przed polską szlachtą problem wyboru następcy tronu. Zjazd w Sieradzu w 1445 roku zwrócił się do księcia Litwy – Kazimierza Jagiellończyka o przyjęcie berła. Młodszy syn Jagiełły oparł się na opozycji wobec Oleśnickiego ( biskupa krakowskiego, który stał na czele panów krakowskich) wygrywając atut , jaki dla polskich panów stanowiła ponowna unia z Litwą. Umiejętnie grając na zwłokę doprowadził do tego, że udało mu się w 1447 roku objąć tron nie zobowiązując się do żadnych ustępstw. Jeszcze przed wyjazdem do Polski Kazimierz wydał w 1446 roku akt regulujący wzajemne stosunki obu krajów. Na zasadzie całkowitej równości miały utrzymywać swój braterski związek” poprzez osobę panującego, przy czym Litwie zagwarantowano nienaruszalność jej granic, a szlachcie litewskiej prawa, analogiczne do polskich. Mimo więc formalnie luźnego związku proces jednoczenia obu organizmów państwowych posunął się naprzód. W 1499 roku podpisano akt tzw. unii wileńskiej zacieśniającej przymierze Litwy z Polską. Zgodnie z umową oba kraje miały sobie wzajemnie pomagać przeciw wrogom i współdziałać w elekcjach swych władców. Kolejną unię podpisano w Mielniku w 1501 roku, jednak nie weszła ona w życie.
Wybuch wojen inflanckich stał się tym czynnikiem, który postawił na porządku dziennym sprawę formalno-prawnego określenia wzajemnych stosunków polsko-litewskich. Zagrożenie północnych granic Litwy miało miejsce po niemal dwustuletnim okresie zrastania się ustrojów obu krajów. Ostatnimi czynnikami hamującymi unię było stanowisko Jagiellonów, którym zależało na utrzymaniu pozycji jedynego łącznika Polski i Litwy, oraz możnowładztwa litewskiego broniącego społeczno-politycznego priorytetu w swym kraju. W 1565 roku Zygmunt II August nie liczący już na następcę tronu, a związany z ruchem egzekucyjnym, zrezygnował z dziedzicznych praw do Litwy i podjął żywe starania o przyspieszenie unii. W latach 1562-1563 nastąpiła likwidacja ostatnich ograniczeń prawnych szlachty prawosławnej, co zjednało ją dla sprawy związku. Możnowładztwo litewskie zmuszone do ustępstw politycznych (rezygnacja z odrębnych sądów), było atakowane przez szlachtę Wielkiego Księstwa, uczestniczącą w obradach sejmów polskich. Kolejny sejm zebrał się w roku 1568 w Lublinie. Zjechali się również posłowie sejmu litewskiego. Przy silnym nacisku szlachty polskiej dążącej do unii, magnateria litewska pod wodzą Mikołaja Radziwiłła Rudego starała się odwlec lub nie dopuścić do ściślejszego związku obu krajów. W 1569 roku przedstawiciele oligarchii litewskiej opuścili potajemnie obrady,
licząc na ich zawieszenie, tym bardziej że wraz z magnatami wyjechała większość przedstawicieli litewskiej izby poselskiej. Wyjazd przedstawicieli Wielkiego Księstwa wbrew oczekiwaniom przyspieszył zawarcie unii, bowiem pod naciskiem sejmu polskiego Zygmunt August zgodził się inkorporować do Polski terytoria sporne: województwa podlaskie, wołyńskie i bracławskie, a następnie na wniosek posłów z Wołynia, jeszcze i kijowskie. W kilkanaście dni później uchwalono akt unii, którego brzmienie ogłoszone na Litwie znalazło uznanie tamtejszej szlachty. Zmusiło to możnych litewskich do ponownego przybycia na sejm lubelski wraz z posłami ziemskimi i podjęcia rokowań z Polakami w sytuacji już dużo mniej korzystnej.
W dniu 28 czerwca 1569 roku została uchwalona ostatecznie unia między obydwoma państwami. Założenia jej oparte były na zasadzie równości stron. Polska i Litwa istnieć miały jako dwa państwa, posiadające odrębną administrację, urzędy, prawo, wojsko, skarb. Związek wzajemny zabezpieczony był wspólnym sejmem, elekcją wspólnego władcy, prowadzeniem wspólnych wojen i polityki zagranicznej. Unia lubelska stwarzała możliwość swobodnego nabywania dóbr w obu państwach przez szlachtę i polską i litewską, co przyczyniało się do ujednolicenia stanu szlacheckiego. Nastąpiła polonizacja szlachty litewskiej, przejęcie wielu zwyczajów, praw i urzędów (niezależnie od trwającego stale poczucia odrębności). Unia wieńcząc długoletni etap stosunków polsko-litewskich, jednocześnie stwarzała prawne podstawy dalszego ich rozwoju na okres przeszło dwustu lat.
Odrębność prawnopaństwową Litwy i Korony zniosła w 1791 roku Konstytucja 3-go maja łącząc je w jeden organizm państwowy. Stosunki Polski z Litwą były niewątpliwie jedną z najistotniejszych treści dziejów polityki okresu jagiellońskiego. Jakkolwiek w ciągu wieków zmieniały się formy więzi łączących oba kraje. Zwišzek utrzymywał się jedynie na zasadzie bądź unii personalnej, kiedy to Kazimierz Jagiellończyk, Aleksander, Zygmunt Stary i Zygmunt August byli jednocześnie królami i wielkimi książętami, bądź na zasadzie luźnych umów międzypaństwowych. Tak np. w 1499 roku układ w Wilnie w ciężkim dla Litwy okresie wojen moskiewskich zawarty przez Aleksandra i Jana Olbrachta jako dwóch równorzędnych władców. Były też okresy silnej współzależności jak np. po unii lubelskiej. Śledząc losy obu krajów i ówczesnej Europy odnajdujemy jak istotne były stosunki polsko-litewskie, nie tylko w polityce wewnętrznej, ale przede wszystkim na arenie międzynarodowej.
