ARENY- są to cząsteczki spełniające następujące warunki:
– jest płaskim, cyklicznym ukł. wiązań skoniugowanych z orbitalem p na każdym atomie ukł
– układ zawiera 4n+2 elektronów na orbitalach p (reguła Huckla), czyli gdy zawiera 2,6,10,14,18…elektronów π może być aromatyczna
– cząsteczki o liczbie elektronów π 4n pomimo, że mogą być płaskim pierścieniem o skonigowanych wiązaniach, nie są aromatyczne
-istota aromatyczności polega na delokalizacji elektronów na cała cząsteczkę, z czym związane jest zmniejszenie energii układu, a tym samym jego większe trwałość i płaskość, jest to zdolność do wytwarzania prądu kołowego, gdyż protony absorbują przy σ=6,5\\8 ppm.
BENZEN- ma budowę płaskiego pierścienia, nie ulega reakcji addycji lecz tylko substytucji, posiada hybrydyzację sp2, posiada czwarty orbital p , kąt pomiędzy wiązaniami 120.
OTRZYMYWANIE BENZENU- otrzymuje się na skalę przemysłową z smoły pogazowej, poddając ją obrzewaniu lub z ropy naftowej gdy w odp. warunkach katalizy i ogrzewania zachodzą reakcje odwodornienia. (BENZEN- jest cieczą bezbarwną, lżejszą od wody, jest dobrym rozpuszczalnikiem, ale nie rozpuszcza się w wodzie, jest cieczą palną o silnie kopcącym plomieniu. Otrzymywanie:
1) trimeryzacja acetylenu w podwyższonej temp. W obecności zw. Krzemu, chromu lub żelaza
2)dekarboksylacji soli sodowych
3)z fenolu w reakcji redukcji
4)w reakcji hydrolizy związków Grignarda
SUBSTYTUCJA ELEKTROFILOWA- Pomimo delokalizacji elektrony π są słabiej związane niż elektrony σ i dlatego są łatwiej dostępne dla reagentów poszukujących elektronów(elektrofilowych).
1)chlorowanie
2)nitrowanie
3)alkilowanie
4)acylowanie
REGUŁA PODSTAWNIKÓW- grupa która powoduje, że atak następuje w pozycji orto i para w stasunku do niej, naz. jest podstawnikiem pierwszego rodzaju(OH-, SH-, CH3, CR3, Cl, Br, I); grupa której obecnośc powoduje atak w pozycji meta to podstawnik drugiego rodzaju(SO3H, NO2-, COOH-, CN)
SPRZĘGANIEM- nazywamy reakcje soli diazoniowych za zw. aromatycznymi , prowadząca do powstania zw. azowych. Jest reakcja podstawienia elektrofilowego w której elektrofilami sa kationy diazowe. Reakcja zw. diazowego z aromatyczną aminą w śr. Kwaśnym lub fenolem w śr. Alkaliczny.
.
