Bezpotomna śmierć Kazimierza Wielkiego w 1370 r. zahamowała wzrost znaczenie państwa polskiego. Tron objął, dystyngowany nań już przedtem, król węgierski Ludwik, zwany na Węgrzech Wielkim, siostrzeniec ostatniego Piasta. Król Ludwik, chcąc uśmierzyć opozycję wewnętrzną i zapewnić swojej córce tron polski , wydał w 1374r. w Koszycach przywilej traktowany następnie jako podstawowy dokument dla dalszego rozwoju stanu szlacheckiego. Gwarantował on królowi tylko jeden stały podatek płacony przez szlachtę, wynoszący 2 grosze od łana. W 1381 r. nadane zostały przywileje podatkowe również dla duchowieństwa, co zapewniło poparcie i tego stanu córce Ludwika, po jego rychłej śmierci w 1382 r.
Walka o tron , która wówczas rozgorzała miała różnorakie aspekty. W Wielkopolsce przybrała charakter otwartej wojny domowej z władzą centralną starosty, przy czym część szlachty opowiedziała się za kandydaturą księcia mazowieckiego – Siemowita IV. Do tronu pretendowała starsza córka Ludwika – Maria. Jednak małżeństwo jej z Zygmuntem Luksemburskim, który został królem Węgier, a był wielce niepopularny wśród polskiej szlachty, przekreśliło te zamiary. W 1384 r. szlachta, pod groźbą detronizacji Andegawenów, wymogła przybycie do Krakowa młodszej córki Ludwika – Jadwigi, która też została natychmiast koronowana. Jej narzeczony -Wilhelm austriacki- również nie znalazł uznania w oczach panów małopolskich obawiających się supremacji Habsburgów. Został wobec tego usunięty z Krakowa i w 1385 r. nawiązano pertraktacje z wielkim księciem litewskim – Jagiełłą, który w Krewie zobowiązał się w zamian za rękę Jadwigi i tron, przyłączyć Litwę do Polski, odzyskać utracone ziemie Korony i przyjąć wraz ze swymi poddanymi chrzest w obrządku łacińskim. W Lublinie, podczas swej podróży do stolicy Jagiełło został obwołany królem Polski przez rycerstwo przybyłe na zjazd z całego kraju. Była to pierwsza powszechna elekcja władcy spoza dynastii, stanowiąca precedens na przyszłość. Chrzest, na którym Jagiełło przyjął imię Władysława, ślub i koronacja na króla Polski miały miejsce w Krakowie w lutym i marcu 1386 r. Unia polsko-litewska otworzyła nowy etap w dziejach obu narodów.
W tych właśnie warunkach doszło do unii Polski z Litwą, unii, której przyczyny można by ująć w następujące punkty.
Po pierwsze – w grę wchodziło obustronne zabezpieczenie się przed agresją krzyżacką Charakter państwa zakonnego wymagał organizowania stałych wypraw łupieżczych. Szczególnie w dobie kryzysu połowy XIV w. zachodnie rycerstwo próbowało zdobyć majątek, sławę i znaczenie w wyprawach organizowanych przez zakon. Zaniechanie wojen odcięłoby Krzyżaków od stałego źródła dochodu, od napływu ludzi, postawiłoby pod znakiem zapytania cel ich istnienia nad Bałtykiem.
Drugim ważnym czynnikiem był problem Rusi. Panowie małopolscy dążyli do utrzymania czy rozszerzania swych wpływów na Podolu i Wołyniu. Ale jeszcze wyraźniej występowały tu interesy bojarów litewskich. Podbite ziemie ruskie były na najlepszej drodze do zasymilowania kulturalnego zdobywców. Utracenie odrębności narodowej zrównałoby Litwinów z możnymi ruskimi. Jednocześnie ze wzrostem ekspansji krzyżackiej miał miejsce dalszy rozwój terytorialny Litwy. Dla kontynuowania podbojów i ich utrzymania niezbędna stała się pomoc, a jedynie możliwą była pomoc polska.
Trzecim czynnikiem działającym na rzecz unii były interesy kościoła katolickiego, który chciał zdobyć dla swoich wpływów olbrzymie obszary pogańskie lub związane z kościołem bizantyjskim. Chrzest Litwy musiał być zresztą atrakcyjny nie tylko dla duchowieństwa polskiego, ale również dla możnowładców litewskich. Nowa religia dawała teoretyczną podbudowę ich pozycji społecznej, włączała ich w orbitę wielkiej polityki europejskiej i wreszcie, stanowiąc określony system filozoficzny, dawała nowe, wyższe formy przeżyć intelektualnych.
Czwartym czynnikiem popierającym związek obu państw było mieszczań- stwo. Tak na terenie księstwa litewskiego, jak i na obszarze Polski wielkim handlem zajmował się patrycjat dość jednolity społecznie i ze względu na silne wpływy niemieckie dość jednolity kulturalnie. Podstawy gospodarcze miast i polskich, i litewskich wiązały się w znacznym stopniu z eksportem surowców. Owa jednolitość charakteru miast całej strefy leżącej na zapleczu Bałtyku stanowiła czynnik łączący gospodarczo oba państwa i powodowała popieranie unii przez mieszczan dążących do usprawnienia wymiany w obu krajach.
Po śmierci Jadwigi, zwolenniczki polityki pokojowej wobec zakonu krzyżackiego, doszło do zaostrzenia kontaktów. Zagrożenie Litwy ze strony Krzyżaków w 1401 r. spowodowało, iż odnowiono unię (wileńsko-radomska) polsko-litewską, widząc w sojuszu szansę na pokonanie wroga. Do zaognienia konfliktu polsko-krzyżackiego doszło na początku XV wieku. W 1409 r. wybuchło powstanie antykrzyżackie na Żmudzi, które poparł Władysław Jagiełło. Stało się to pretekstem do wypowiedzenia przez Krzyżaków wojny.
Punktem kulminacyjnym wielkiej wojny było zwycięstwo połączonych wojsk polsko-litewsko-ruskich odniesione nad krzyżackimi wspieranymi przez gości z Europy Zachodniej pod Grunwaldem (Tannenbergiem) 15 lipca 1410 r.
Wygrana bitwa nie przesądziła jednak ostatecznie losów wojny. Wprawdzie na wieść o zwycięstwie pod Grunwaldem liczne miasta i zamki z Gdańskiem na czele otworzyły bramy wojskom Jagiełły, ale podjęte przez armię polską oblężenie Malborka nie dało rezultatów. Tymczasem Krzyżacy rozpoczęli krwawą pacyfikację zwolenników podporządkowania się królowi polskiemu. Zakon odwołał się też do papieża i do cesarza Zygmunta Luksemburczyka, który nawet zagroził Jagielle wojną, jeżeli nie wycofa swoich wojsk. W tej sytuacji pokój zawarty w Toruniu w 1411 r. nie odpowiadał rozmiarom zwycięstwa pod Grunwaldem. Krzyżacy zgodzili się wprawdzie oddać Litwie Żmudź, a Polsce ziemię dobrzyńską, ale ziemia chełmińska i Pomorze Gdańskie pozostały nadal w państwie zakonnym. Za życia Jagiełły doszło jeszcze dwukrotnie do wojen z Zakonem, które nie doprowadziły jednak do zasadniczej zmiany warunków tego pokoju.
W 1447 na tronie zasiada Kazimierz Jagiellończyk – syn Władysława Jagiełły. Wprowadził on 6 marca 1454 r. przywilej inkorporacyjny, mocą którego Prusy i Pomorze zostały wcielone do Polski, uzyskując szeroką autonomię. Jednocześnie, uprzedzając uderzenie krzyżackie, król wypowie-dział wojnę zakonowi. Wojna trwała 13 lat i zakończyła się w 1466 r. drugim pokojem w Toruniu. Na mocy pokoju do Polski powróciło Pomorze Gdańskie, ziemia chełmińska, a także przyłączono do niej Warmię, Malbork i Elbląg.
Epizod nieudanej próby opanowania tronu czeskiego dla Kazimierza Jagiellończyka w 1438 r. oraz krótkie rządy Władysława Wareńczyka na Węgrzech ożyły w tradycji dworu polskiego, gdy w 1457 r. zmarł syn Albrechta Habsburga Władysław Pogrobowiec. Zwolnione trony Czech i Węgier stały się pokusą dla Kazimierza Jagiellończyka, tym większą, że był żonaty z Elżbietą habdburską, siostrą Władysława Pogrobowca, a ten nie miał bliższych sukcesorów. W doktrynie dynastycznej Habsburgów był to atut bardzo silny i tego atutu chwycił się Kazimierz, zwłaszcza że z małżeństwa z Elżbietą miał, już w chwili śmierci Pogrobowca, syna Władysława, a nie zawiodła również nadzieja na dalsze męskie potomstwo. Ale to, co miało być atutem Jagiellończyka, przesądziło o jego przegranej w początkowej fazie zabiegów. Bo jeżeli koncepcja oddania Jagiellonom tronów w Czechach i na Węgrzech zrodziły się i miały oparcie w tamtejszych stronnictwach narodowych, to wywód roszczeń jagiellońskich z praw dynastycznych Habsburgów stał w sprzeczności z zasadami polityki tych stronnictw. Toteż w Czechach, i na Węgrzech dokonano elekcji królów narodowych. W pierwszym wypadku był to Jerzy z Podiebradu, a w drugim Maciej Korwin, syn bohaterskiego obrońcy Węgier przed Turkami, Jana Hunyadyego. Ogromnie komplikowało to politykę dynastyczną Kazimierza Jagiellończyka, bo dla realizacji planów królewskich niemal nieuniknione stawało się starcie ze stronnictwami narodowymi Czech i Węgier.
Kazimierz Jagiellończyk podjął politykę wygrywania okoliczności przeciwnych interesom wspomnianych władców i tych stronnictw, które ich wyniosły. Stosunkowo łatwo można było w ten sposób zwalczyć Jerzego Podiebradu, który jako król husycki znalazł się w konflikcie z papiestwem, a przez to miał przeciwko sobie wierną Rzymowi część społeczeństwa. Zaangażowany w wojnę trzynastoletnią, król polski unikał działania siła, zresztą także po zakończeniu tej wojny. Przy zaostrzonych właśnie maksymalnie stosunkach Rzymu z Czechami, co się objawiło w wyklęciu Jerzego przez papieża Pawła II i zwolnieniu Czech od posłuszeństwa królowi, Kazimierz Jagiellończyk uniknął wojny o tron czeski. Poszedł natomiast drogą kompromisu, który był w Rzymie źle widziany i przyczynił się do tego, że Stolica Apostolska nie zatwierdziła pokoju toruńskiego. Najpierw jeszcze w 1462r. na zjeździe głogowskim, gdzie zamierzano zażegnać konflikt z Zakonem, Kazimierz zawarł przymierze z Jerzym z Podiebradu. W trudnych dla Jerzego okolicznościach, po klątwie 1466r., próbował mediacji miedzy królem czeskim a jego poddanymi, odrzucając propozycję objęcia tronu w Czechach ze strony przeciwników politycznych Jerzego. Tą drogą osiągnął w 1468r. uznanie swego syna Władysława przez Jerzego z Podiebradu następcą tronu czeskiego.
Sprawę komplikowało wystąpienie z pretensjami do panowania w Czechach Macieja Korwina, który został nawet przez przeciwników Jerzego obwołany królem. Ale sejm czeski uznał Władysława Jagieliończyka (1469).W 1471r. zmarł Jerzy. Wówczas formalnie już dokonano w Kutnej Horze elekcji Władysława, eliminując Macieja. Stanowisko Władysława nie było jednak łatwe, bo był on władcą tylko Czech właściwych, gdy innymi terytoriami monarchii czeskiej, tj. Morawami, Śląskiem i Łużycami, zawładnął już wcześniej Maciej Korwin. Na tym tle doszło do długotrwałego konfliktu zbrojnego miedzy Jagiellonami i Maciejem, kryjącego sobie zarazem dążność strony polsko-czeskiej do pozbawienia Mac
ieja tronu węgierskiego na rzecz Jagiellonów. We wcześniejszej fazie zabiegów o tron węgierski, zakończonych pokojem między Polską a Węgrami w Starej Wsi 1474 r., planowano osadzić na tym tronie syna Kazimierza Jagiellończyka – Kazimierza zwanego Świętym. Próbowano nawet nawiązać sojusz z cesarstwem. Konflikt przeciągnął się, a zakończono go faktycznie dopiero układem w Ołomuńcu w 1479 r. Mimo, że był zwłaszcza dla Polski bardzo kosztowny, a pociągnął za sobą nawet niszczące najazdy Węgrów na południowe ziemie Polski, nie przyniósł stronie polsko-czeskiej prawie żadnych rezultatów. Ani Czech nie rewindykowały Moraw, Śląska i Łużyc, które Maciej zatrzymał jako swoje dożywocie, ani dynastia jagiellońska nie osiągnęła tronu węgierskiego.
Dopiero śmierć Macieja Korwina w 1490 r. otwarła raz jeszcze przed Jagiellonami drogę do tronu węgierskiego. Kazimierz Jagiellończyk przeznaczył nań swego kolejnego syna Jana Olbrachta, który zyskał poparcie na Węgrzech u szerszych rzesz szlacheckich. Tymczasem w sposób nieoczekiwany jako drugi pretendent do korony węgierskiej wystąpił król czeski Władysław Jagiellończyk, którego uznał obóz magnacki. Tak więc obaj bracia zostali okrzyknięci królami Węgier, ale w starciu zbrojnym górę wziął Władysław, który ostatecznie zawładnął spuścizną Macieja Korwina w 1492 r. W tym samym roku zmarł Kazimierz Jagiellończyk, a wyparty z Węgier Jan Olbracht objął tron polski (1492 – 1501).
Podsumowując politykę Jagiellonów można stwierdzić, że byli władcami, którzy wybierali rozwiązania pokojowe. Jednakże nie bali się wojny i tak było w przypadku Zakonu. Walczyli o to, co im się słusznie należało. Byli także królami żądnymi jak największej władzy, jak największego terytorium podporządkowanego im. Najlepiej świadczą o tym próby zagarnięć tronu czeskiego, węgierskiego…
