Unia polsko – litewska zabezpieczała oba państwa przed najazdami krzyżackimi i dawała im poczucie bezpieczeństwa. Charakter państwa zakonnego nakazywał organizowanie ciągłych wypraw o charakterze łupieżczym. Zaniechanie tych wypraw stawiałoby pod znakiem zapytania sens istnienia takiego państwa. Silne państwo zakonne nad ujściem Wisły stanowiło także nieustanną groźbę wiszącą nad koroną polską
Drugim ważnym czynnikiem był problem Rusi halickiej, gdzie Małopolanie i Litwini widzieli źródło dochodów. Wspólnymi siłami łatwiej było utrzymać te tereny.
Interesy dla kościoła katolickiego którym po wili zaczął tracić swe znaczenie na terenach KP. Za to normy etyczne zawarte w biblii stały się tym, czego poszukiwali inteligenci z Litwy
Wymiana handlowa pomiędzy miastami
Dążenie feudałów litewskich do zrównania w prawach z polskimi
Lepsza pozycja na arenie międzynarodowej
Uniezależnienie od aliansu z Węgrami
Zabezpieczenie do Luksemburgów
Dzięki unii PL – L odsunięta została groźba krzyżacka, mało tego -oddziały polskie pod wodzą Jadwigi usunęły Węgrów z terenów Rusi Halickiej z pomocą Litwinów, zaś później Polacy pomogli Litwinom w odbiciu Smoleńska i Płocka z rąk jednego ze zbuntowanych magnatów litewskich. Wspólna walka nie likwidowała jednak wszystkich antagonizmów – państwo litewskie było zbyt silne by podporządkować się Polsce. Orędownikiem niezależności Litwy stał się Witold, zabiegający o pomoc u krzyżaków, pomagając im nawet w atakach na Wilno. Niebezpieczeństwo nie groziło z resztą jedynie ze strony Litwy – na dworze Zygmunta Luksemburskiego Władysław opolski – Książe opolski przygotował nawet plany rozbiorowe królestwa. Zaogniająca się sytuacja zmusiła Jagiełłę do zawarcie ugody z Witoldem. , który uzyskał władzę nad całym królestwem litewskim i wystąpił z kolei przeciw krzyżakom. Witold pragnął jednak odłączenia Litwy od polski i władzy absolutnej. Tak więc znów wszedł w kontakty z krzyżakami i oddał im nawet Żmudź. Niestety jego plany nie powiodły się, gdyż poniósł on klęskę w bitwie z wojskami tatarskim nad Worską. Dodatkowo na Żmudzi wybuchło powstanie ludności litewskiej przeciw wyzyskowi krzyżackiemu i taka sytuacja polityczna zmusiła Witolda do ponownego zawarcia układu z Polską. W 1401 zwarta została nowa umowa w Wilnie w której to uznawano dożywotnie panującego księcia Litwy i odrębność Litwy. Akty unii zostały zatwierdzone nie tylko przez króla ale także księcia i panów polskich, bojarów litewskich.