Poszukując coraz nowszych rozwiązań, tak w strefie politycznej, jak i w zapewnieniu państwu bezpieczeństwa, Kazimierz Jagiellończyk uznał, iż istotną pomoc zarówno w tych dziedzinach, jak i innych, może otrzymać ze strony Litwy. Wtedy jeszcze nie zdawał sobie sprawy ile ta pomoc może w przyszłości znaczyć. Zawierając unię z Litwą, już zapewniał sobie zwycięstwo nad Krzyżakami, jeszcze o tym nie wiedząc. Początkowo każda ze stron zachowywała się powściągliwie i pilnowała własnych interesów, traktując się nawzajem nieufnie. Jak doszło do podpisania wzajemnych porozumień?
Wiek XIII był dla Litwy okresem ostatecznego ukształtowania się monarchii wczesnofeudalnej obejmującej ziemie jednolite etnicznie – Żmudź i Auksztotę. Ludność litewska zajmowała się w tym czasie gospodarką rolną, trudniąc się pobocznie hodowlą i myślistwem. Ziemie w dorzeczu Niemna stanowiły też obszar eksportujący już w tym okresie za pośrednictwem kupców Hanzy futra, miód, wosk, popiół, drewno, itp. produkty leśne. Położone w centrum ziem zamieszkanych przez plemiona bałtyckie, jako jedyne z nich potrafiły wytworzyć formy państwowe, które zjednoczyły poszczególne terytoria grodowe i – zgodnie ze swą funkcją w okresie wczesnego feudalizmu- rozpoczęły ekspansję na pobliskie obszary, przede wszystkim Rusi. Wielka własność ziemska tworzyła się dopiero w XVI w., podobnie jak i miasta, które nie odgrywały istotnej roli w życiu gospodarczym kraju. Większość ludności chłopskiej pozostawała w bezpośredniej zależności od księcia panującego i zobowiązana była do składania najrozmaitszych powinności, głównie w naturze. Część ludności wiejskiej, znana pod nazwą bojarów, za zwolnienie z powinności gospodarczych zobowiązana była do służby wojskowej. Książęta litewscy mieli z jednej strony łatwego do pokonania przeciwnika -jakim były rozbite i osłabione przez Mongołów księstwa ruskie, z drugiej strony- niebezpiecznego wroga w zakonie krzyżackim, zmierzającym do podboju i ujarzmienia Litwy. Ta sytuacja polityczna powodowała utrzymanie się jednolitej władzy wielkoksiążęcej i umożliwiała z jednej strony obronę Żmudzi przed Krzyżakami, a z drugiej- ekspansję na wschód.
Właściwym twórcą potęgi litewskiej był Giedymin, panujący w latach 1316-41, który podbił obszerne terytoria ruskie, cementując jedność państwa litewskiego. Po krótkich rządach jego następcy, Jawnuty, tron wielkoksiążęcy objął w 1345 r. Olgierd, który panując do 1377 r. rozciągnął władztwo litewskie na nowe obszary, włączając do Litwy część Białorusi i Ukrainy, a nawet Rusi Zaleskiej. Jako współrządcę dobrał sobie swego brata Kiejstuta, który rezydując w Trokach bronił połaci kraju przed agresją krzyżacką. Ona właśnie stanowiła najpoważniejsze zagrożenie państwa litewskiego, szczególnie od lat sześćdziesiątych, kiedy to liczne rzesze rycerstwa zachodnioeuropejskiego szukały w wyprawach litewskich nowych zdobyczy terytorialnych.
Po śmierci Olgierda , za panowania jego syna i następcy, Jagiełły, Litwą zaczęły wstrząsać walki wewnętrzne. Konflikt Jagiełły z Kiejstutem, a po śmierci ( w niejasnych okolicznościach ) tego ostatniego – z Witoldem Kiejstutowiczem, doprowadził do osłabienia państwa. Witold uciekł do Krzyżaków, którzy wraz z nim rozpoczęli zbrojne działania przecie Jagielle, mimo odstąpienia Zakonowi w 1382 r., układem nad Dubissą, część Żmudzi. Nawet kompromis, stosunkowo szybko zawarty przez Jagiełłę z Witoldem, nie usunął niebezpieczeństwa na zachodzie, zwłaszcza że kraj przeżywał wówczas również inne trudności.
Podbite ziemie ruskie stanowiły obszar stojący pod względem kulturalnym znacznie wyżej od Litwy: świadomość swej dawnej historii, odrębność religijna, wyższy poziom wykształcenia i kultury umysłowej szły w parze z bardziej zaawansowaną gospodarką. Na Litwie miasta dopiero powstawały, niektóre miasta Rusi natomiast były wówczas już jedynymi z większych na terenie Europy. Ponadto właśnie od połowy XVI w. wyrastał groźny rywal Litwy w dziele „zbierania ziem ruskich”- księstwo moskiewskie. Szczególnie od czasów zwycięstwa Dymitra Dońskiego nad Tatarami, na Kulikowym Polu w 1380 r., autorytet Moskwy wzrósł znacznie, również i na obszarach zajętych przez Litwę.
W tych właśnie warunkach doszło do unii z Polską, unii, której przyczyny można by ująć w następujące punkty. Po pierwsze – w grę wchodziło obustronne zabezpieczenie się przed agresją krzyżacką. Charakter państwa zakonnego wymagał organizowania stałych wypraw łupieżczych. Szczególnie w dobie kryzysu połowy XIV w. zachodnie rycerstwo próbowało zdobyć majątek, sławę i znaczenie w wyprawach organizowanych przez Zakon. Zaniechanie wojen odcięłoby Krzyżaków od stałego źródła dochodu, od napływu ludzi, postawiłoby pod znakiem zapytania cel ich istnienia nad Bałtykiem. „Rejzy” krzyżackie szczególnie dawały się we znaki nad Niemnem, permanentnie niszcząc i rabując ziemie litewskie. Silne państwo zakonne nad ujściem Wisły stanowiło także nieustanną groźbę dla Korony Polskiej.
Drugim ważnym czynnikiem był problem Rusi. Panowie małopolscy dążyli do utrzymania czy rozszerzenia swych wpływów na Podolu i Wołyniu. Ale jeszcze wyraźniej występowały tu interesy bojarów litewskich. Podbite ziemie ruskie były na najlepszej drodze do zaasymilowania kulturalnego zdobywców. Utracenie odrębności narodowej zrównałoby Litwinów z możnymi ruskimi. Jednocześnie ze wzrostem ekspansji krzyżackiej miał miejsce dalszy rozwój terytorialny Litwy. Dla kontynuowania podbojów i ich utrzymania niezbędna była pomoc polska.
Po trzecie działającym na rzecz unii były interesy kościoła katolickiego, który chciał zdobyć dla swoich wpływów olbrzymie obszary pogańskie, lub związane z kościołem bizantyjskim. Chrzest Litwy musiał być zresztą atrakcyjny nie tylko dla duchowieństwa polskiego, ale również dla możnowładców litewskich. Nowa religia dawała teoretyczną podbudowę ich pozycji społecznej, włączała ich w orbitę wielkiej polityki europejskiej i wreszcie, stanowiąc określony system filozoficzny, dawała nowe, wyższe formy przeżyć intelektualnych.
Co jeszcze popierało związek obu państw ? Mieszczaństwo- tak na terenie księstwa litewskiego, jak i na obszarze Polski wielkim handlem zajmował się w XIV w. patrycjat dość jednolity społecznie i ze względu na silne wpływy niemieckie – kulturalnie. Podstawy gospodarcze miast i polskich i litewskich wiązały się w znacznym stopniu z eksportem surowców. Owa jednolitość charakteru miast całej strefy leżącej na zapleczu Bałtyku stanowiła czynnik łączący gospodarczo oba państwa i powodowała popieranie unii przez mieszczan dążących do usprawnienia wymiany w obu krajach.
Ważną przyczynę stanowiło dążenie feudałów litewskich do zapewnienia sobie praw analogicznych z prawami feudałów polskich. Przywileje stanowe szlachty były bardzo atrakcyjne dla bojarów litewskich, którzy uzyskiwali podobne podstawy gospodarcze. Jednocześnie wojna stopniowo stawała się mniej opłacalnym źródłem dochodu niż wielkie posiadłości ziemskie.
Wreszcie w osiemdziesiątych latach XIV w. działały jeszcze inne przyczyny. Wielki książę litewski przez zdobycie korony zapewniał sobie wyjątkową pozycję wśród licznych przedstawicieli dynastii. Kierownikom polityki polskiej natomiast unia pozwalała na zdobycie większej pozycji na arenie międzynarodowej, uniezależnienie się od aliansu z Węgrami, zabezpieczenie od Luksemburgów. Wszystkie te przyczyny złożyły się i na powstanie unii, i na jej trwałość, mimo, że różne czynniki w poszczególnych fazach w różnym stopniu wpływały na jej treść i stale zmieniające się formy. W ten sposób w roku 1385 podpisano w Krewie unię polsko- litewską, która otworzyła listę odnawianych, modyfikowanych przez cały XV w. umów -unii zawieranych między Polską a Litwą. Warunkami umowy z 1385 r. było: chrzest Jagiełły i Litwy, poślubienie Jadwigi i objęcie tronu polskiego, wcielenie Litwy i jej ogromnego władztwa ruskiego (Ruś Kijowska) do Korony Królestwa Polskiego oraz zobowiązanie Jagiełły do odzyskania utraconych przez Polskę ziem:” Jagiełło Wielki Książę przyrzeka wszystkie skarby swe złożyć i wydać na odzyskanie strat państw obojga, tak Polski, jako też Litwy. A to tylko, jeżeli też pani Węgier córkę swą, Jadwigę, królowę polską przyrzeczoną, odda mu w małżeństwo. Także obiecuje tenże Jagiełło Wielki Książę, że da i gotówką załatwi układ pieniężny, zawarty tytułem rękojmi(…) dwieście tysięcy florenów.” Unia krewska zapewniała odrębność polityczną i ustrojową dla obu stron, co potwierdzono szesnaście lat później, w 1401 r. w umowie wileńsko – radomskiej.
Kolejnym układem między Polską i Litwą była unia horodelska, która kładła kres nowym niepokojom na granicach obu państw. Na zjeździe w 1413 r. ostatecznie została potwierdzona odrębność Litwy. Po śmierci Witolda na tron wielkoksiążęcy miał wstąpić- w porozumieniu z Polską- nowy władca. W tej sytuacji odwołanie się do aktu krewskiego mówiącego o wcieleniu Litwy do Polski oznaczało sojusz między dwoma równorzędnymi państwami, Litwa zobowiązywała się do tego, iż nie będzie łączyła się z wrogami Polski. Równość stron potwierdzona też była przez kolejne postanowienia: katolickie rody bojarskie uzyskały od Jagiełły i Witolda takie same przywileje, jakimi cieszyła się polska szlachta (przywilej czerwieński, brzeski, w którym sformułowano zasadę neminem captivabimus nisi iure victum ): „… nadajemy im nimniejszym pismem, wszystkie swobody, wolności i prawa osobiste i przywileje, jakich prawowiernie chrześcijanie używali zwykli.”; na Litwie zaś czerpano wzorce struktur administracyjnych, jak urzędy wojewodów, kasztelanów, starostów.
Unię polsko-litewską zerwano po śmierci Witolda(1430), kiedy to mianowany przez Jagiełłę jego brat Świdrygiełło, sprzymierzył się z Krzyżakami. Doszło do wojny, w której zwycięstwo odniosła Polska. Opozycja litewska wysunęła na tron brata Witolda, Zygmunta Kiejstutowicza. Po jego śmierci ( został zamordowany w 1440 r.) Litwini powołali na tron wielkoksiążęcy Kazimierza Jagiellończyka, nie było więc mowy o unii personalnej między obu państwami, gdyż w Polsce rządził Władysław III Jagiellończyk. Dopiero po jego śmierci pod Warną wybór Kazimierza na tron Pol
ski ( objął go faktycznie dopiero w 1447 r. ) przywrócił unię personalną między polską a Litwą. W roku 1446 Kazimierz Jagiellończyk wydał akt regulujący wzajemne stosunki obu krajów. Na zasadzie całkowitej równości miały one utrzymywać swój „braterski związek” poprzez osobę panującego, przy czym Litwie zagwarantowano nienaruszalność jej granic, a szlachcie litewskiej prawa, analogiczne do polskich. Mimo więc formalnie luźnego związku proces jednoczenia się obu państw posunął się naprzód, jednakże już w roku 1492, po śmierci Kazimierza ponownie zerwano unię. Powrócono do niej kiedy umarł Jan Olbracht, wybierając na króla Aleksandra, który, podpisując unię mielnicką przewidywał bliższy związek z Litwą (1501),a co za tym idzie- wspólny wybór panującego, wspólne narady i wzajemną pomoc panów polskich i litewskich nad najważniejszymi sprawami państwowymi. Unia ta nigdy nie weszła w życie.
Od objęcia tronu przez Kazimierza unia personalna była wytrwałym elementem stosunków między obydwoma, zachowującymi odrębność, państwami. Nadal współpracowały ze sobą, dążąc do znalezienia rozwiązania, które pozwoliłoby na ponowne połączenie wspólnej polityki. Jednak zniesienie tej odrębności i połączenie obu państw było trudne do zrealizowania także ze względu na niejednolitość Litwy. Ludność prawosławna bowiem, mieszkająca na terenach ruskich, traktowana była przez Kościół katolicki z góry, prawosławie nie otrzymało żadnych praw- tak równości jak i politycznych. Także magnateria litewska przestała być zainteresowana związkiem z Polską, zważywszy na to, iż miała silniejszą pozycję niż możnowładztwo polskie, a nawet ostro sprzeciwiała się połączenie Litwy i Polski. Bowiem układ do jakiego dążył Zygmunt August, nawiązywał do ruchu egzekucyjnego (postulat wynikający z uznanej w XV w. wyższości prawa powszechnego ponad autorytet monarchy; wykonywanie prawa zapomnianego lub nie przestrzeganego przez władcę), który nadawał szlachcie pewne przywileje. To, co decydowało o podpisaniu unii lubelskiej w roku 1569, to perspektywa zerwania związku między dwoma państwami; dążenie magnaterii i szlachty koronnej do ekspansji na wschód; doświadczenia wojen z Rosją, której Litwa sama nie mogła podołać, a także reformy administracyjne, dokonane na Litwie w poł. XVI w., które zbliżyły organizacyjnie oba państwa do siebie. Ponieważ sejm lubelski ustalany był pod znakiem oporu magnaterii litewskiej wobec unii, Zygmunt August przychylił się do próśb szlachty województw kijowskiego, bracławskiego, wołyńskiego oraz podlaskiego i przyłączył je do Korony. W ten sposób, 1569 r. ustalono postanowienia unii lubelskiej, takie jak: odrębność państw- Polski i Litwy pod względem administracji, urzędów, wojska, skarbu i prawa. Państwa miały mieć wspólnego władcę i prawo do jego elekcji, wspólny sejm, oraz razem prowadzić politykę zagraniczną i wojny.
Nie są zatem unie wymysłami tylko jednej strony, czy próbą kierownictwa któregoś państwa. Są to przemyślane, opracowane i wypróbowane przez czas związki. Związki, przynoszące korzyść Litwie i Polsce, budowane na współpracy i zaufaniu, bo przecież podpisując układy w Krewie, Wołkowysku i Lublinie, żadna ze stron nie znała swej przyszłości- teraz już wspólnej. Układy te zawierali zwykli ludzie, „a nie Przenajświętsza Trójca” potrafiąca przewidzieć wypadki. Unie oparte były na zasadzie „do ut des”- daję, abyś dał. Możliwe, iż w jakiś sposób udałoby się tym państwom przetrwać w tej jagiellońskiej postaci. Wspólne pakty miały załatwić lub ułatwić sprawy konkretne, ważne dla nich i – co ważniejsze tylko dla nich zrozumiałe. Szkoda tylko, iż średniowieczni nie pojmowali, że mnogość i rozmiary zadań do rozwikłania, a także nagłość dokonanej przemiany, przerośnie ich i stanie się główną przyczyną klęski tego wspólnego dzieła.
