W drugiej połowie XIV wieku zakon krzyżacki był wielką potęgą, zainteresował się litewską żmudzią. Chrzest Litwy dokonany w sposób pokojowy był klęską dla zakonu, bo wytrącono zakonowi oręż propagandową. Krzyżacy, bowiem uważali, że Litwinów trzeba zwalczać jako pogan i właśnie niby to miały na celu wyprawy krzyżackie. Tak, więc zdano sobie sprawę, że przyjęcie chrztu przez Litwę, jest klęską dla krzyżaków, bo oba państwa(Polska i Litwa) mogą stanąć przeciw zakonowi. Krzyżacy twierdząc, że chrzest Litwy jest pozorny starali się skłócić ze sobą Polskę i Litwę. Na Litwie było wielu przeciwników Unii jak np. Witold, który oskarżał Jagiełłę o zamordowanie swego ojca, dlatego między Witoldem a Jagiełłą doszło do konfliktu. Pod koniec XIV wieku doszło do porozumienia między Zakonem a Witoldem, który wcześniej oddał zakonowi Żmudź. Po klęsce pod Warsklą sytuacja się zmieniła i Witold znowu stanął po stronie Jagiełły. Na początku XV wieku zaczął współpracę między Polską a Litwą przeciw Krzyżakom. W 1409 wybuchło powstanie na Żmudzi. Tendencje wojenne narastały. Jagiełło czuł się silny i chciał sprowokować zakon do wojny. W 1409 Krzyżacy wypowiedzieli wojnę. 1409-1411 Wielka wojna z zakonem. Na wiosnę wojska polsko – litewski ruszyły na zakon. Koncentracja wojsk nastąpiła pod Czerwińskiem. Ruszono w kierunku państwa krzyżackiego, co zmyliło krzyżaków, bo myśleli, że Polacy będą chcieli najpierw odbić pomorze, a Polacy uderzyli w samo serce zakonu. Do wojny doszło 15 lipca 1410 pod Grunwaldem. Poległ w ten czas Urlich von Jungingen. Zdobyto 52 chorągwie krzyżackie. Polacy mieli troszkę większe wojsko.
Przystąpiono do oblężenia Malborka, ale akcja zakończyła się klęską, bo Witold wycofał się wraz z dużą ilością wojska. W 1411 roku zawarto 1-szy pokój w Toruniu – gdzie Krzyżacy oddali Ziemię dobrzyńską, a Litwinom Żmudź. Nie oddano Pomorza Kolejne lata to wojna głodowa oraz liczne konflikty.
Krzyżacy dalej mieszali się w konflikty na Litwie. Mimo, że Polacy nie wykorzystali tego zwycięstwa pod Grunwaldem politycznie, to samo zwycięstwo już osłabiło zakon. Nie był on już taki sam. W 1397 powstał związek jaszczurczy w zakonie, szlachta chciała związku z Polską. W 1440 roku powstał związek pruski stworzony przez szlachtę, stanowiący opozycje przeciw zakonowi. W 1454 roku Kazimierz Jagiellończyk wydał akt inkorporacji- wcielenia do Polski ziem pruskich i Pomorza.
Doszło do 13-letniej wojny z Krzyżakami. (1453-1466) I faza wojny była niekorzystna dla Polski, bo rycerstwo nie chciało walczyć. W 1454 r. Zmuszono Kazimierz Jagiellończyka do wydania dla nich przywilejów. Odniesiono klęskę pod Chojnicami. 1455- klęska pod Malborkiem, ale i Krzyżacy zaczynają przeżywać kryzys pieniężny, bo czeskie rycerstwo walczące po stronie krzyżackiej było opłacane. Polacy za pieniądze wykupili Malbork od broniących go Czechów, którzy wreszcie przeszli na naszą stronę. II faza 1462- 1466. Pokonano zakon w 1462 r., przecięto drogę, z której Krzyżacy dostawali pomoc. 1463 na zalewie Wiślanym pokonali krzyżaków. W 1466 roku zawarto II pokój Toruński. Ten był już bardziej korzystny dla Polski. Polska otrzymała pomorze gdańskie, ziemie chełmską, ziemie, Michałowską, Warmie z Olsztynem, Malbork i Elbląg – jako Prusy królewskie miały wejść do Polski. Z reszty ziem powstało państwo zakonne, które miało pomagać Polsce. (lenno polskie)
1477-1478 wojna chłopska. Krzyżacy poparli innego kandydata niż chciała Polska. Biskupem został Kiełbasa. Ostatnia kampania to wojna pruska 1519- 1521 zakon został hołdem pruskim.
