Do przymierza Polski i Litwy dążył już Władysław Łokietek, który w 1325 roku nawiązał z Litwą przyjazne stosunki potwierdzone małżeństwem Kazimierza Wielkiego z córką władcy litewskiego Aldoną. Jednak Kazimierz Wielki nie kontynuował polityki sojuszu z Litwą, a wręcz przeciwnie- poprzez próby podbicia Rusi wszedł z nią w konflikt. Tymczasem najazdy litewskie dezorganizowały życie i osadnictwo na Mazowszu więc współpraca między oboma krajami byłaby korzystna dla Mazowsza. Najważniejszym jednak czynnikiem było zagrożenie krzyżackie . Polska od 1343 tj. od czasu pokoju kaliskiego nie była atakowana przez zakon, jednak wzmogły się ataki na Litwie.
14 sierpnia 1385 roku zawarto w Krewie umowę między Polską a Litwą. Na jej mocy miał Jagiełło wraz ze swoimi braćmi ochrzcić Litwę, przyłączyć Litwę i Ruś do Korony Królestwa Polskiego. Zobowiązał się też odzyskać wszystkie oderwane od Polski tereny. Po ukoronowaniu na króla Polski , Jagiełło udał się na Litwę i dokonał chrztu ludności przy pomocy duchowieństwa polskiego. Zorganizował w Wilnie biskupstwo, wydal przywilej dla bojarów litewskich gwarantując im dziedziczne posiadanie ziemi i uwolnienie od osobistych świadczeń na rzecz księcia , z tym, że uprawnienie to otrzymali tylko wyznawcy religii katolickiej. Oczywiście był to wielki cios dla Zakonu, gdyż po pierwsze wyrósł przeciw Zakonowi sojusz dwóch państw zainteresowanych odzyskaniem i utrzymaniem terenów nadbałtyckich. Ponadto poddawało to wątpliwości sens istnienia Zakonu Szpitala Najświętszej Marii Panny Domu Niemieckiego, który przecież był powołany do nawracania pogan, którzy wraz e chrztem Litwy zniknęli z tego zakątka Europy . Krzyżacy podjęli szeroko zakrojoną akcję dyplomatyczną na dworach całej Europy, oskarżając Litwinów o chrzest pozory i podtrzymując swe prawo do obecności na tych terenach, w celu przeprowadzenia prawdziwej chrystianizacji Zakonu sprzyjały też tarcia wewnątrz unii. Były to między innymi spory Jagiełły i Witolda. Ten ostatni często zwracał się o pomoc przeciw Władysławowi od Krzyżaków. W 1392 roku w Ostrowie Lubelskim doszło do ugody pomiędzy Jagiełłą a Witoldem. Witold otrzymał w zarząd całą Litwę, jednak pozostawał pod zwierzchnictwem Jagiełły. Zostało to potwierdzone przez ugodę polski-litewską zawartą w roku 1401 w Radomiu i Wilnie. W 1399 wojska litewskie wspomagane przez polskie zostały rozbite nad rzeką Worskłą. Tak więc na pierwszy plan znów wysunęła się sprawa Krzyżaków.
Kolejny pokojem jaki został zawarty w sprawach z Krzyżakami był pokój polsko-krzyżacki zawarty w 1411 roku w Toruniu. Krzyżacy na mocy tego pokoju zrezygnowali ze Żmudzi na okres życia Jagiełły i Witold, ziemia dobrzyńska miała pozostać przy Polsce .
W 1412 roku odbył się zjazd, w którym udział wzięli: Jagiełło, Witold, Zygmunt Luksemburski. Przyrzekli oni sobie przyjaźń i pokój. W 1413 roku Polska i Litwa podpisały następną Unię w Horodle. Unia ta miała charakter zdecydowanie antykrzyżacki, wystawiono trzy dokumenty: wspólny: króla i Witolda; oraz osobno panów polskich i litewskich. Unia ta zacieśniła węzły między Polska a Litwą, ale zaznaczała odrębność pomiędzy krajami . Litwini zobowiązali się do porozumienia z Polakami przy wyborze wielkiego księcia. Drugi dokument podpisany na mocy tej unii mówił, że w razie śmierci króla bez prawych następców , nowa elekcja w Polsce zostanie przeprowadzona w porozumieniu z Witoldem i Litwinami. Trzeci dokument natomiast mówił, iż bojarzy litewscy zostaną dopuszczeni do rodów healycznych .
W latach 1419 oraz 1422 miały miejsce wojny z Zakonem krzyżackim. Ta ostatnia wojna nie przyniosła rozstrzygnięcia , ale w tym samym roku 1422, a dokładniej 27 września zawarto z Krzyżakami pokój nad jeziorem Melno. Polska odzyskała niektóre ziemie przygraniczne, ale Krzyżacy zrezygnowali ze Żmudzi na rzecz Lity po wsze czasy.
Kolejnym wielkim starciem była wojna trzynastoletnia, która się zakończyła zwycięskim dla Polski drugim pokojem toruńskim w 1466 roku. Na mocy tego pokoju Polsce przypadły Pomorze Gdańskie, Ziemia Chełmińska, Michałowska, Warmia oraz Malbork, Elbląg i Sztum. Natomiast państwo krzyżackie wraz ze stolicą w Królewcu stało się lennem Polski.
W 1499 roku podpisano jeszcze jedną unię, była to unia Wileńska, która zacieśniła jeszcze bardziej przymierze Polski i Litwy. Natomiast dwa lata później król Polski wyda przywilej w Mielnikach.
Kolejnym ważnym wydarzeniem było wydanie projektu unii realnej. Unii tej domagała się szlachta już od kilu lat . Realna unia polsko-litewska, doszła do skutku na polsko-litewskim sejm w Lublinie w 1569 roku. Litewska szlachta dążyła do upodobnienia swej sytuacji na Litwie, do tej jaka panowała w Polsce , a więc chciała zapewnić sobie przywilej szlachty polskiej. Świadczył to o atrakcyjności polskich urządzeń politycznych. Zwolennikiem unii był też król Zygmunt August, przeciwnikami unii byli natomiast magnaci litewscy. Krokiem jaki zrobiła szlachta litewska w kierunku upodobnienia swych urządzeń politycznych do urządzeń politycznych w Polsce były tzw., Statuty litewskie.
W Lublinie do Korony włączono Wołyń, Podlasie i Ukrainę. Nowe państwo miało się nazywać Rzeczpospolitą Obojga Narodów. Na czele państwa stał jeden wspólnie wybrany król. Jeden był też sejm, wspólne były przymierza i wojny oraz jednakowe pieniądze. Wielkie księstwo zachowało oddzielny skarb, wojsko i prawa. Także oddzielne były urzędy.
Dzięki związkom Polski z Litwą powstało jeno z najsilniejszych państw europejskich zwane Rzeczpospolitą Obojga Narodów. Poszczególnymi skutkami tych unii była polonizacja szlachty litewskiej, która jednocześnie mogła nabywać dobra znajdujące się na terenie Rzeczypospolitej. Korzyści również czerpali możnowładcy ruscy (powstanie kozackie).
